La costruzione del Bastione del Cavaliere risale all’anno 1529 ed è attribuibile a Michelangelo Buonarroti. Il Giardino deve il suo nome al cavaliere Malatesta Baglioni che vi era vissuto.

Nel 1551 il giardino ospitava la coltivazione dei “semplici”, costituita in prevalenza da piante officinali.

La composizione del parterre del Giardino del Cavaliere è cambiata varie volte nel tempo.
L'originario assetto a Croce Latina di fine XVII Secolo, aveva lasciato spazio, nella seconda metà del XVIII Secolo, ad una nuova configurazione detta: "A croce di Sant'Andrea”.

Tale assetto restò invariato fino alla seconda metà del XIX Secolo, quando il giardino assunse nuovamente la configurazione originaria a Croce Latina, che è possibile ammirare tutt'ora.

Ad incorniciare il giardino, si erge ad est il "Casino del Cavaliere" un edificio costruito nel XVII secolo, su commissione di Cosimo III. Detto “del Cavaliere” perché:  «[…] furono costruiti sul cavaliere o baluardo fatto, prima dell’assedio col disegno del Buonarroti, dicendo di esso il Varchi: «in quel mezzo, sopra l’orto de’ Pitti s’edificò poi un gagliardissimo cavaliere, il quale, benché altissime, sopraffaceva le Mura, ed in su questo si pose la grandissima colubrina gettata da M. Vannoccio Biringucci da Siena, la quale pesò diciotto migliaia di libbre; aveva nella culatta una testa di lionfante e si chiamava dai fanciulli l’archibuso di Malatesta».
Il Casino ospitò il Cardinale Leopoldo de' Medici, il quale era solito tenervi le sue conversazioni artistico-letterarie e Gian Gastone de Medici, il quale vi si ritirava "[...]per arricchirsi in altre lingue e in ogni scienza ed erudizione”. Dal 1973, ospita la Collezione di Porcellane.

Nei primi dell’800 la facciata della Palazzina assunse un aspetto neoclassico ancora oggi visibile, quest’ultima è spartita da dieci lesene con capitelli ionici sormontati da una cornice aggettante che corre per tutta la sua lunghezza. Sulla sommità della facciata una serie di sei vasi in terracotta, alternati da quattro statue sempre in terracotta, ingentilisce il regolare prospetto rettangolare.

Giuseppe del Rosso modificò nel 1793 il percorso d’ingresso al giardino, sostituendo la scala di accesso a rampa singola con una doppia rampa a tenaglia, avvolgente un volume cilindrico sormontato da un terrazzo circolare. 

Al termine della scala, vennero predisposti due pilastri con cancello, sormontati da Sfingi di arenaria dipinte in finto marmo, opere a cura di Giovannozzi. Ai lati del terrazzo furono collocate le statue di Giove con l’aquila e di Flora, entrambe attribuite a Caccini.

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Il problema dell’adduzione idrica del giardino, fu una questione importante sin dalla fondazione di esso stesso. Delimitato dalla cerchia muraria trecentesca, nell’Oltrarno fiorentino, Boboli poteva contare sulla ricchezza della retrostante collina di San Miniato.

Queste vennero fin da subito sfruttate dal Tribolo, che nel progetto originale si sviluppavano secondo un primo asse, perpendicolare a Palazzo Pitti, e che convogliava le acque della Sorgente della Ginevra nel bacino del Forcone.

Giulio Parigi nel Seicento, sviluppò un secondo asse, che si prolungava verso Porta Romana, trasformando il Bastione del Cavaliere in deposito idrico direttamente collegato alla Fontana dell’Isola. Si sviluppò così un’imponente “macchina idraulica” sull’intera area del giardino.

Oggi Boboli è servito da una rete di oltre 4.5 Km di condotti, alimentati da sei sorgenti e sei conserve, che danno vita a dodici vasche, quattro grotte e sedici fontane monumentali collocate all’interno del Giardino.